Massimo Ceccherini arriva al cinema grazie a Alessandro Benvenuti che lo impone nel cast di Benvenuti in casa Gori (1990), una delle sue opere migliori, nel ruolo del figlio stravagante e “cannato” di Carlo Monni, stesso ruolo che poi riprenderà nel seguito del film Ritorno a casa Gori (1996), sempre di Benvenuti, che lo vorrà anche in Zitti e Mosca (1991). Scelto da Mario Monicelli per affiancare Paolo Villaggio in Cari fottutissimi amici (1994), si presta per S.P.Q.R. – 2000 e ½ anni fa (1994) di Enrico Vanzina, facendo da spalla comica a Christian De Sica, Massimo Boldi e Leslie Nielsen, e per Albergo Roma (1996) di Ugo Chiti.
Acquistata una certa notorietà, gira l’Italia con lo spettacolo teatrale “Fermi tutti questo è uno spettacolo, Pinocchio”, con Carlo Monni e Alessandro Paci. Sarà l’incontro con Leonardo Pieraccioni a cambiare il resto della sua carriera. Il regista e attore instaurerà con lui, oltre che un forte vincolo di amicizia, anche una lunga collaborazione artistica che li vedrà recitare assieme in: I laureati (1995), il successo Il ciclone (1996), Fuochi d’artificio (1997), Il principe e il pirata( 2001), Ti amo in tutte le lingue del mondo (2005) e Una moglie bellissima (2007). Nel contempo, sarà lo stesso Ceccherini a passare dietro la macchina da presa firmando pellicole comiche come Lucignolo (1999) con Claudia Gerini e il suo personale mito Tinto Brass, La mia vita a stelle e strisce (2003) e Faccia di Picasso (2000), davanti ai quali però la critica storce il naso per la troppa volgarità gratuita contenuta.
La tv e il ritorno al cinema
Scelto da Raffaella Carrà per condurre assieme a lei, Enrico Papi e Megan Gale il Festival di Sanremo 2001, si mette in luce per “alcuni atteggiamenti discutibili nei confronti della stampa” che lo critica per la scarsa qualità della sua comicità che avrebbe dovuto, invece, infondere un po’ di brio alla manifestazione canora. L’apice dello scontro Ceccherini vs. Stampa avverrà quando un giornalista gli chiederà come mai “Ceccherini al Festival fa ridere poco” e l’attore risponderà infastidito: “Ceccherini al Festival fa ridere poco perché Ceccherini è pagato poco!”. Da quel momento in poi, diserterà il piccolo schermo, fino a quando non verrà inserito fra i naufraghi del reality show “L’isola dei famosi – Honduras”, condotto da Simona Ventura su Rai Due, nel 2006. Ma le cosa vanno male anche lì, perché durante la puntata del 18 ottobre, viene escluso dalla gara e bandito dagli studi Rai per aver bestemmiato in diretta televisiva. Tornerà poi a lavorare con Pieraccioni negli ultimi film (Un fantastico via vai e Il professor Cenerentolo ), comparendo anche in un piccolo ruolo nel film di Matteo Garrone Il racconto dei racconti. Nel 2016 lavora con Massimo Boldi e Max Tortora ne La coppia dei campioni di Giulio Base. Nel 2019 è la Volpe nel Pinocchio di Garrone e nel 2021 torna a lavorare per Pieraccioni ne Il sesso degli angeli.
Oggi
Raccontandosi in un’intervista al corriere della sera, Massimo ha svelato come passa il suo tempo libero:
“Guardo molta tv nella mia casa sopra le colline di Pistoia. Ad Amici fanno cantare tre giovani disgraziati e non inventano nulla, usano belle canzoni, i giudici sulle poltroncine guadagnano un sacco di soldi, come gli autori. Gli unici che non guadagnano nulla sono i ragazzini da sbranare. Anche lì vedo tanti ghigni e occhi cattivi. A casa seguo i film, mi piace leggere il cast, vado a vedere se gli attori sono morti. Sono molto attratto dalla morte. Ho 57 anni, sono vecchio. Quando morirò dovrò litigare con Pieraccioni, quella scena del Ciclone con la bara aperta, dove voglio morire se non mi porto a letto nemmeno una ballerina, mi ha marchiato a vita. Per colpa sua mi farò cremare”
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